Διαφορά κλειδιού: Το Windows Mobile 6.5 εισήχθη αρχικά ως ενημέρωση stopgap στο λειτουργικό σύστημα Windows Mobile 6.1. Αυτή η ενημέρωση είχε ως στόχο να μειώσει το κενό μεταξύ του λειτουργικού συστήματος 6.1 και του λειτουργικού συστήματος 7, καθιστώντας ευκολότερη τη μετάβαση από το παλαιότερο σύστημα στο νεότερο. Το Windows Phone 7 δεν είναι ακριβώς μια αναβάθμιση του Windows Mobile 6.5. Πρόκειται για ένα πλήρως ανανεωμένο και νέο λειτουργικό σύστημα. Το Windows Phone 7 είναι χτισμένο σε διαφορετικό πυρήνα από το Windows Mobile και δεν είναι συμβατό προς τα πίσω. Το Windows Phone 7 ήταν ένα βήμα μπροστά από το λειτουργικό σύστημα Windows Mobile 6.5. Εκτός από την αλλαγή της όψης του λειτουργικού συστήματος, η εταιρεία πρόσθεσε και αφαιρέθηκε πολλά χαρακτηριστικά από την παλαιότερη έκδοση.

Η Microsoft και τα Windows έχουν γίνει ένα οικιακό όνομα με πολλούς ανθρώπους που κατέχουν κάτι από την εταιρεία: τηλέφωνο, φορητό υπολογιστή, επιφάνεια εργασίας κλπ. Η εταιρεία ήταν μία από τις πρώτες εταιρείες που εισήλθαν στην αγορά των έξυπνων συσκευών με την κυκλοφορία Palm Pilots Palm PCs. Αυτές οι συσκευές προορίζονταν για επιχειρηματίες για την οργάνωση συναντήσεων, επαφών και άλλων πληροφοριών. Τα smartphones είναι βασικά ένα μείγμα ενός κινητού τηλεφώνου και ενός PDA, επομένως τα Windows θεωρείται ότι έχουν ένα μεγάλο χέρι στη δημοτικότητα των smartphones. Η εταιρεία προσέφερε διάφορα δημοφιλή λειτουργικά συστήματα Windows για κινητά, τα οποία ήταν γνωστά ως Windows Mobile. Αυτά αργότερα μετονομάστηκαν σε Windows Phone όταν η εταιρεία αποφάσισε να πάει με μια εντελώς νέα εμφάνιση και σχεδιασμό. Το Windows Mobile 6.5.5 ήταν η τελευταία έκδοση των λειτουργικών συστημάτων Windows Mobile, προτού η εταιρεία εισάγει τα ολοκαίνουργια λειτουργικά συστήματα Windows Phone.

Το Windows Mobile 6.5 εισήχθη αρχικά ως ενημέρωση stopgap στο λειτουργικό σύστημα Windows Mobile 6.1. Αυτή η ενημέρωση είχε ως στόχο να μειώσει το κενό μεταξύ του λειτουργικού συστήματος 6.1 και του λειτουργικού συστήματος 7, καθιστώντας ευκολότερη τη μετάβαση από το παλαιότερο σύστημα στο νεότερο. Η ενημέρωση δεν ήταν ποτέ μέρος του σχεδίου της Microsoft και θεωρήθηκε ως δευτερεύουσα ενημέρωση του παλαιότερου συστήματος έως ότου η εταιρεία ξεκίνησε το νέο Windows Phone 7 OS το 2010. Η ενημέρωση ανακοινώθηκε στο Mobile World Congress το 2009 και τα πρώτα τηλέφωνα που λειτουργούν με αυτό το σύστημα ήταν που ξεκίνησε τον Οκτώβριο του 2009. Η εταιρεία παρείχε επίσης τρεις μικρές ενημερώσεις για το σύστημα, 6.5.1, 6.5.3 και 6.5.5, οι οποίες έγιναν για να βοηθήσουν τους πελάτες να μεταβαίνουν από το Windows Mobile στο νέο Windows Phone. Το λειτουργικό σύστημα 6.5 ήρθε με ένα ενημερωμένο περιβάλλον εργασίας χρήστη που ήταν παρόμοιο με αυτό που προσφέρεται στον παίκτη Zune της Microsoft. Το UI πρόσφερε μια νέα οθόνη Today και κάθετες μετακινούμενες ετικέτες με τίτλο "Titanium". Η εταιρεία παρείχε επίσης ένα νέο πρόγραμμα περιήγησης Internet Explorer 6. Εκτός από το νέο λειτουργικό σύστημα, η εταιρεία ανακοίνωσε επίσης αρκετές νέες υπηρεσίες cloud computing όπως: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. Το SkyMarket ήταν παρόμοιο με το Android Market και προσέφερε εφαρμογές με δυνατότητα λήψης για χρήστες.

Το Windows Phone 7 δεν είναι ακριβώς μια αναβάθμιση του Windows Mobile 6.5. Πρόκειται για ένα πλήρως ανανεωμένο και νέο λειτουργικό σύστημα. Η εταιρεία επέλεξε να αλλάξει το βλέμμα και τις προσφορές της σε μια προσπάθεια να κάνει το σύστημα δημοφιλές ξανά με τους πελάτες των Windows. Το Windows Phone 7 βασίζεται σε διαφορετικό πυρήνα από το Windows Mobile και δεν είναι συμβατό προς τα πίσω, πράγμα που σημαίνει ότι οι εφαρμογές που λειτουργούν με το 7 δεν θα λειτουργούν στις παλαιότερες εκδόσεις και το αντίστροφο. Το λειτουργικό σύστημα ανακοινώθηκε στο Mobile World Congress 2010 και κυκλοφόρησε παγκοσμίως στις 21 Οκτωβρίου 2010. Το λειτουργικό σύστημα ήταν εντελώς διαφορετικό σε σχέση με την αισθητική και προσέφερε ένα εντελώς νέο UI με το όνομα Metro. Αυτή η ενημέρωση ήταν επίσης η πρώτη φορά που η εταιρεία εμφάνισε τα Windows Live Tiles που συνδέονται άμεσα με εφαρμογές και παρέχει ενημερώσεις απευθείας στην οθόνη "Έναρξη". Επίσης επέτρεψε στους χρήστες να εισάγουν κείμενο μέσω εικονικού πληκτρολογίου στην οθόνη. Η ενημερωμένη έκδοση 7.5 εισήγαγε μηνύματα συστήματος κλωστή, κόμβο ανθρώπων, νέο πρόγραμμα περιήγησης IE 9 και υποστήριξη για τα Hotmail, Exchange, Yahoo! Mail και Gmail. Το Windows Phone 7 προσέφερε επίσης μια νέα πλατφόρμα πολυμέσων (Hub Music + βίντεο), τον κόμβο των παιχνιδιών, τη μηχανή αναζήτησης, το Microsoft Office Mobile, τις δυνατότητες πολλαπλής αποθήκευσης και τις δυνατότητες συγχρονισμού.

Το Windows Phone 7 ήταν ένα βήμα μπροστά από το λειτουργικό σύστημα Windows Mobile 6.5. Εκτός από την αλλαγή της όψης του λειτουργικού συστήματος, η εταιρεία πρόσθεσε και αφαιρέθηκε πολλά χαρακτηριστικά από την παλαιότερη έκδοση. Το Windows Mobile 6.5 ήταν ιδιαίτερα προσαρμόσιμο, με πολλές εταιρείες να ενσωματώνουν τις δικές τους UI στο OS και να αλλάζουν εντελώς την εμφάνιση του λειτουργικού συστήματος. Αυτό εξαλείφθηκε στο Windows Phone 7, με την εταιρεία να απαιτεί ένα σύνολο απαιτήσεων από τους κατασκευαστές. Η GSMArena δηλώνει αυτές τις απαιτήσεις ως εξής: Μέγεθος οθόνης χωρητικότητας WVGA, ικανό να διαθέτει τουλάχιστον τέσσερα σημεία επαφής, επεξεργαστής 1Ghz με επιτάχυνση GPU, 256MB μνήμης RAM, αποθήκευση Flash 8 GB, κάμερα 5 MP με φλας LED, A-GPS, πυξίδα, επιταχυνσιόμετρο, Φωτισμός περιβάλλοντος, Αισθητήρας εγγύτητας και Τρία κλειδιά υλικού: Έναρξη, Αναζήτηση και Επιστροφή.

Επίσης, η εταιρεία δεν επέτρεψε άμεσες αλλαγές στο λειτουργικό σύστημα, απαιτώντας να παραμένουν ορατά τα Live Tiles στην οθόνη "Έναρξη". Οι εφαρμογές και το άλλο λογισμικό στο Windows Mobile 6.5 οργανώθηκαν σε καρτέλες, ενώ στο Windows Phone 7 εμφανίζονται σε Live Tiles. Το Windows Mobile 6.5 απαιτούσε από τους χρήστες να κάνουν κλικ στο κουμπί Μενού για να δουν όλες τις διαθέσιμες εφαρμογές στη συσκευή, ενώ στο Windows Phone 7 μετακινώντας προς τα δεξιά στην οθόνη Έναρξη, οι χρήστες μπορούν να δουν όλες τις εφαρμογές σε μια αλφαβητική λίστα. Στο Windows Mobile 6.5, οι καρτέλες εφαρμογής μπορούν να μετακινηθούν γύρω από την οθόνη του μενού, επιτρέποντας στους χρήστες να τοποθετούν τις εφαρμογές ανάλογα με τη χρήση. Ωστόσο, στο Windows Phone 7 οι χρήστες μπορούν να προσαρτήσουν τις εφαρμογές στα Live πλακάκια. Το Windows Mobile 6.5 προσφέρει επίσης δυνατότητα πολλαπλών διευθύνσεων, επιτρέποντας στους χρήστες να κάνουν λήψη ενός Task Manager που μπορούν να χρησιμοποιήσουν οι χρήστες για την εναλλαγή εφαρμογών. Στο Windows Phone 7, αυτό δεν ήταν διαθέσιμο έως ότου μια μεταγενέστερη ενημέρωση επέτρεψε στους χρήστες να κρατήσουν πατημένο το κουμπί "πίσω" που έδειξε ένα στιγμιότυπο οθόνης των τελευταίων πέντε εφαρμογών πρόσβασης. Μια άλλη σημαντική διαφορά είναι ότι το Windows Mobile App Store, το κατάστημα App στο Windows Phone 7 είναι πιο οργανωμένο και προσφέρει πολλές ακόμα εφαρμογές σε σύγκριση με εκείνη στο Windows Mobile 6.5. Μια βλάβη που ήταν ένα επαναλαμβανόμενο πρόβλημα στο Windows Mobile 6.5 ήταν ότι το τηλέφωνο και οι εφαρμογές θα κρεμούνταν και δεν θα φορτώνονταν, απαιτώντας από το χρήστη να επαναφέρει μαλακά το τηλέφωνο συνεχώς. Αυτό εξαλείφθηκε στο Windows Phone 7.

Το Windows Mobile 6.5 θεωρήθηκε ως μια καλύτερη επιλογή για πολλούς ανθρώπους, ειδικά για πολλούς προγραμματιστές καθώς τους επέτρεπε να αλλάζουν και να τροποποιούν το λειτουργικό σύστημα. Ωστόσο, πολλοί χρήστες είναι επίσης ικανοποιημένοι με τη νέα εμφάνιση και την αυστηρότερη διάταξη του Windows Phone 7.